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Tese de Doutorado

Anna Maria Alves de Piloto Fernandes

Título: Estudos Visando a Síntese de Compostos Neuroativos: Metilfenidato e Sistemas Decaidroisoquinolínicos

Bolsa: CNPq.

Data de Defesa: 22/03/2002.



Resumo da Tese

O metilfenidato (± )-1 é um estimulante amplamente utilizado no mundo inteiro para o controle dos sintomas do transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH), uma doença comportamental que acomete principalmente crianças e adolescentes com uma incidência em torno de 3 – 5% no mundo inteiro. Crianças com TDAH sem tratamento apresentam maior risco de desenvolverem outras doenças psiquiátricas. Neste trabalho, metilfenidato e um derivado de substituição aromática p-metóxi substituído (± )-44 foram sintetizados através de uma rota muito curta (3 etapas) e eficiente que envolveu como etapa chave um acoplamento entre um íon acilimínio e silil ceteno acetais apropriados e forneceu os produtos em rendimentos globais de 44% para (± )-1 e 40% para (± )-44.



Estes cicloadutos possuem o núcleo decaidroisoquinolínico dos antagonistas de glutamato com a estereoquímica desejada e poderão ser intermediários úteis na síntese dos mesmos.

Publicações Relacionadas
  1. Diels-Alder Reactions of 6-substituted 1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones. L.C. Dias, A.M.A.P. Fernandes and J. Zuckerman-Schpector Synlett 2002, 100-104. Accepted: 9/14/2001.
  2. "Two intermediates in the synthesis of decahydroisoquinolines with NMDA and AMPA receptor antagonist activity". Zukerman-Schpector, J.; Vega, M.; Caracelli, I.; Dias, L.C.; Fernandes, A.M.A.P. Acta Cryst. 2001, C57, 1089-1091.
  3. "A Short Synthesis of Methylphenidate and its p-Methoxy Derivative". Luiz C. Dias; A.M.A.P. Fernandes, Synth. Commun. 2000, 30(7), 1311-1318

Trabalhos Apresentados em Congressos
  1. Diels-Alder Reactions in the Synthesis of Decahydroisoquinolines Dias, L.C. and Fernandes, A.M.A.P., 9th Brazilian Meeting on Organic Synthesis - Curitiba - August 20-24, 2001 - Book of Abstracts: PS-119.
  2. Dias, L.C.; Fernandes, A.M.A.P., Schpector, J.Z. "Diidropiridonas em cicloadições de Diels-Alder", 24a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ - Poços de Caldas - MG - 28 a 31/05/01. Livro Resumos: QO-025
  3. Dias, L. C.; Fernandes, A. M. A. P. and Schpector, J. Z. "Dihydropyridones in Diels-Alder Cycloadditions". 9th Symposium on the Latest Trends in Organic Synthesis". 24-29/10/2000. Gainesville - Florida - USA.
  4. Dias, L.C and Fernandes, A.M.A.P. "A Short Synthesis of Methylphenidate", 8th Brazilian Meeting on Organic Synthesis - 8th BMOS São Pedro - SP - 07 a 11/09/98. Livro de Resumos: PS-097
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